An jedem Anlegesteg und auf jedem Schiff waren musikalische Klänge zu vernehmen. Egal, ob Ammer- oder Starnberger See. Zur Eröffnung der Schifffahrtsaison spielten Mitgliedskapellen des Bezirks Oberland an allen Anlegestegen und auf jedem Schiff unter dem Motto "Klingendes 5-Seenland". Weitere besondere Veranstaltungen fanden im Milleniumsjahr im Rahmen der "Blasmusik 2000" statt.

Leider dem schlechten Wetter zum Opfer fiel die Veranstaltung der Bläserjugend unter dem Motto "Bläserjugend grüßt vom Hohenpeißenberg". Ein wenig mehr Glück hatten Hans Linke, Thomas Bierhoff und Bernd Schuster als Organisatoren der "Bergmännisches Serenade" im Penzberger Nonnenwaldstadion.

Umstrukturierung beim Musikbund Ober- und Niederbayern (MON). Die Generalversammlung 2000 in Penzberg hat Folgen für den Bezirksmusikverband Oberland. Eine neue Satzung wurde verabschiedet, die von Hans Linke und Christoph Echtler mitgestaltet wurde. Sie sieht vor, dass die einzelnen Bezirke künftig beim Dachverband von Delegierten vertreten werden. Auf der außerordentlichen Bezirksversammlung in Weilheim stand daher die Wahl der Delegierten auf der Tagesordnung.
Während der MON und seine Mitglieder weiter in Richtung Zukunft schreiten ist für die Radiosendung "Blasmusik mal so, mal so" das Ende gekommen. Nach nur einem Jahr wurde der Programmpunkt des Radios Oberland wegen Differenzen mit den Verantwortlichen des Senders im Organisationsbereich eingestellt.