Alles begann mit einem großen Fest. Im April 1997 veranstaltete der Bezirk ein Benefizkonzert mit der "Big Band der Bundeswehr" in der Stadthalle Weilheim. Der Erlös wurde für die Jugendarbeit gespendet. Außerdem wurde mit den Kapellen Stockdorf, Gilching und Herrsching die vierte CD "1000 Takte Blasmusik" aufgenommen. Beim fünften Tiroler Landesmusikfest in Innsbruck spielte die Stadtkapelle Weilheim und das Bezirksjugend-orchester trat bei der Oberlandesaustellung in Weilheim und beim Ferienzirkus "Fli Fly" des Kreisjugendrings auf.

Der 3. August 1997 jedoch geht als trauriger Tag in die Geschichte des Bezirksmusikverbandes Oberland ein: Der Gründungsvater des Verbandes und Ehrenbezirksleiter Max Kriesmair sen. verstirbt.

Nur zwei Jahre später, am 23.September 1999, muss der Bezirk Oberland den Verlust eines weiteren Ehrenmitglieds hinnehmen. Mit Benno Bertl verstirbt der Ehrenbezirksdirigent.

Allerdings durfte Bertl zusammen mit dem Verband noch tolle Jahre verleben. Während des 40. Bezirksmusikfestes 1998 in Weilheim organisierte der Bezirk Oberland eine Ausstellung über die vorangegangenen 39 Bezirksmusikfeste. Das Programm, das zahlreiche Galakonzerte und Sonderveranstaltungen enthielt und die musikalische Vielfalt der Blasmusik aufzeigte, wurde ergänzt durch eine Instrumenten- und Notenausstellung.

Trotz der langen Tradition erfreute sich das 40. Bezirksmusikfest einer Novität: Der von Franz Haidu komponierte Marsch "Grüße aus dem Oberland" wurde beim Gemeinschaftschor von 2500 Musikanten aufgeführt. Höhepunkt des Jubiläums war jedoch der Festzug, an dem sich 84 Kapellen und Spielmannszüge beteiligten und die 15000 Zuschauer begeisterten.

Im gleichen Jahr bekam ein Teil der Vorstandschaft ein neues Gesicht. Auf der Bezirksversammlung in Weilheim wurden Doris Haser zur Schriftführerin und Leonhard Alt zum Nachfolger von Bezirksstabsführer Hubertus Pfeiffer gewählt. Unter der Regie des ebenfalls neu gewählten Jugendsprechers Richard Beinhofer veranstaltete die Bezirksjugend in Peißenberg einen Tanz- und Musikabend mit der "Swinging Village Company" aus Apfeldorf und der Band "Car Put".