Einen harten und steinigen Weg sollte der Bezirksmusikverband Oberland im nächsten halben Jahrhundert vor sich haben. Auch wenn es zunächst nicht danach aussah. Es lief alles rund: Dem im März 1953 gegründeten Oberbayerischen Musikbund trat der Bezirk Oberland als einer der ersten bei. Und die Werbung neuer Mitgliedskapellen hatte Erfolg. Zwölf Kapellen waren bis zur Versammlung im Jahre 1954 dem Bezirk Oberland beigetreten. Max Kriesmair sen. wurde als Bezirksleiter und Leonhard Biehler als Bezirksdirigent bestätigt. Das Duo mutierte in dieser Versammlung zum Trio: Benno Bertl ergänzte die Vorstandschaft als Bezirksgeschäftsführer.

Auch auf musikalischer Ebene ging es voran. Bundesdirigent Fritz Hirsch veranstaltete einen Dirigentenkurs, bei dem er zum ersten Mal seine Erfahrungen und Kenntnisse weitergab. 15 Teilnehmer trafen sich dazu an vier Samstagen und Sonntagen in der Weilheimer Mittelschule. Daneben formierte sich das Bezirksorchester. 25 Musiker umfasste die neu gegründete Kapelle, die zum Abschluss des Dirigentenlehrgangs aufspielte.

Und ein weiteres Ziel der Gründungsmitglieder konnte nach drei Jahren realisiert werden. Zum ersten Mal fand ein Bezirksmusikfest statt. Wo? In Weilheim natürlich. "Die Musik soll nicht nur das vereinende Band zwischen ihren Kapellen und Musikern sein, sondern auch zwischen den Gauen unserer bayerischen Heimat, die bei diesem Bezirksmusikfest vertreten sind", begrüßte Max Kriesmair sen. die 24 Kapellen und Spielmannszüge, die durch die Straßen zogen und dem Festgottesdienst auf dem Marienplatz besonderen Glanz verliehen.