Der Erfolg des Führungsduos Kriesmair sen./Bertl konnte sich sehen lassen. Deshalb gab es für die Mitglieder auch keinen Anlass, die beiden auf der Bezirksmusikversammlung 1957 zu tadeln. Beide wurden in ihren Ämtern bestätigt. Ein neuer Mann fand sich hingegen auf der Dirigentenposition wieder: Der Peitinger Ludwig Rohrmoser löste Leonhard Biehler als Bezirksdirigenten ab. Neu war auch die Durchführung eines Schlagzeugkurses: Musiklehrer Sredniki aus München erklärte sich bereit, den 20 teilnehmenden Musikern Unterricht zu geben.

Der Schlagzeugkurs sollte sich schon bald wiederholen. Noch im gleichen Jahr wurden ein zweiter und ein dritter Dirigentenkurs abgehalten. Anlass war ein ganz besonderer: Zum ersten Mal durfte die Stadt Weilheim ein Oberbayerisches Bundesmusikfest veranstalten. Neben den Schlagzeugkursen organisierte der Verband ab 1959 auch Bläserkurse. Professor Josef Dorner vom Mozarteum in Salzburg konnte dafür gewonnen werden und er unterrichtete gleich im ersten Kurs 42 Bläser in Weilheim. Beim Bayerischen Landesmusikfest in Erlangen wurde der Bezirksmusikverband Oberland von der Stadtkapelle Weilheim, der Kapelle "Glück Auf" Penzberg und der Stadtkapelle Eglfing vertreten (1960).