Nach vier Jahren Ludwig Rohrmoser beginnt eine neue Ära: Anton Fabich wird zum neuen Bezirksdirigenten gewählt. Der Weilheimer bleibt bis zum Jahr 1966. Derweil zählt der Bezirksmusikverband Oberland 23 Kapellen als seine Mitglieder. Und mit dem Weilheimer Dozenten Mario Dietmar kann zusammen mit der Volkshochschule ein Grundkurs für "Elementarlehre in der Musik" angeboten und durchgeführt werden.
Anton Fabich brachte sich auch noch in einem anderen Punkt ein. Zum ersten Mal wurde 1965 ein Großkonzert organisiert. Die Stadtkapelle Weilheim, unter der Leitung des Bezirksdirigenten, die Knappschaftskapelle Peiting, geleitet von Simon Fröller und Beni Ertls "Glück Auf"-Kapelle Penzberg ließen das erste Großkonzert zu einem großen Erfolg werden.
Ein Jahr später wechselte schon wieder der Bezirksdirigent. Wie sein Vorgänger Ludwig Rohrmoser blieb auch Anton Fabich nur vier Jahre im Amt. 1966 übernimmt Hans Steigenberger den Posten des Bezirksdirigenten. Unter seiner noch jungen Amtszeit kann Bundesdirigent Hans Hübner für den vierten Dirigentenkurs verpflichtet werden. Genießen konnte Steigenberger sein Wesen als Bezirksdirigent jedoch nicht. Zwar erntet er vom Präsidenten des Musikbundes Ober- und Niederbayern (MON) Heinz Wohlmuth Lob für die vorbildlichen Dirigentenschulungen des Bezirks Oberland. Doch nach zwei Jahren war Hans Steigenbergers Wirkungszeit als Bezirksdirigent zu Ende. Denn 1968 wählte die Bezirksversammlung den Pollinger Willi Hausner zum neuen Bezirksdirigenten. Seine neunjährige Amtszeit brachte nicht nur Kontinuität auf der Position des Bezirksdirigenten, sondern gleich in Hausers erstem Jahr schließt der Dirigentenlehrgang in Weilheim mit sehr guten Prüfungsergebnissen ab. Ein weiterer Dirigentenkurs in Schongau und ein Schulungslehrgang für Blechbläser in Weilheim werden 1970 abgehalten.