Der Bezirk Oberland ist bekannt für seine Seminare. Zusammen mit der Knappschaftskapelle Peiting und Markus Theinert konnte 2001 in Peiting ein weiterer Dirigentenlehrgang abgehalten werden. Außerdem veranstaltet wurden Seminare der Spielmannszüge für den Gemeinschaftschor mit dem Ziel, zusammen mit Blaskapellen, Spielmanns- und Trommlerzügen am 43. Bezirksmusikfest in Huglfing den "Ruetz Marsch" aufzuführen. Die Premiere gelingt mit großem Erfolg. Ebenfalls in Huglfing erhielten über 100 Teilnehmer ihre Musikerleistungsabzeichen.

Zum Üben treffen sich auch zahlreiche Jugendliche. Sie proben mit Jugendleiter Heinz Strauch in einer Big Band für den Zirkus "Fli Fly". Dies brachte Heinz Strauch, Thomas Schmidt und Jörg Seggelke auf eine Idee. Die drei Jugendleiter gründeten ein Bezirksjugendorchester für die Jubiläumsveranstaltungen 2002. Vorbild war die Idee der Bezirksdirigenten, die für das 50-jährige Jubiläum ein Bezirksorchester zusammenstellten.

Kurz vor den großen Feierlichkeiten, muss der Bezirk Oberland einen weiteren Todesfall verkraften. Am 14. Juni 2001 verstarb Hans Linke, der seit 1992 die Position des stellvertretenden Bezirksvorsitzenden bekleidete.